Nobelprijs voor de vormgevers van metathese, een belangrijk gereedschap voor organisch synthetici.

A change-your-partners dance.’ Zo omschrijft de Zweedse academie van wetenschappen het mechanisme van de metathese. De wetenschappers die deze reactie als eersten hebben doorgrond en praktisch toepasbaar hebben gemaakt, mogen op 10 december in Stockholm de Nobelprijs voor de scheikunde ophalen. Het zijn Yves Chauvin (Institut Français du Pétrole, Rueil-Malmaison), Robert Grubbs (Caltech, Pasadena, Californië) en Richard Schrock (MIT, Cambridge, Massachusetts). De Fransman is er als enige niet blij mee. Hij noemt het pijnlijk dat een Nobelprijs naar onderzoek van veertig jaar geleden gaat, en overweegt thuis te blijven.

Ruthenium

Metathese betekent in het Grieks zoiets als ‘verwisseling van positie’. De reactie treedt op tussen twee moleculen die beide beschikken over een dubbele binding tussen twee koolstofatomen. Ge­ kata­ lyseerd door een metaalcomplex worden die bindingen ontkoppeld, waarna beide moleculen onderling een helft uitwisselen. Het mechanisme is ook te gebruiken voor ringsluitingen. Chauvin helderde rond 1970 het mechanisme op. Twintig jaar later vonden Schrock en Grubbs de katalysatoren waarmee metathese zich routinematig laat uitvoeren.

Floris Rutjes, hoogleraar organische synthese in Nijmegen, is niet verbaasd. “Vroeg of laat moest het een keer gebeuren dat ze de Nobelprijs kregen. Metathese is al heel lang bekend, maar met name door de rutheniumkatalysator van Grubbs heeft het een enorme vlucht genomen. De impact op de organische synthese is bijna onvoorstelbaar.”

Vroeger moest je je met aldolreacties behelpen, zo herinnert hij zich. “Het Shell Higher Olefins Process, SHOP, had al iets met metathese te maken. Het zet een mengsel van hoog- en laagkokende olefinenfracties om in iets met het kookpunt halverwege. Maar dit proces is niet geschikt om laagmoleculaire gefunctionaliseerde verbindingen te maken. Op basis van molybdeen heeft Schrock de eerste katalysatoren gemaakt waarmee het kon, maar die bleken in de praktijk niet zo handig. Vervolgens kwam Grubbs met iets dat bruikbaarder was.”

Fantastisch

Bert Meijer, hoogleraar macromoleculaire en organische chemie in Eindhoven, tipte Grubbs vorig jaar al in C2W als Nobelprijswinnaar. “Zelden zie je iets dat zo netjes is uitgewerkt als de metathese, stap voor stap, op basis van begrip. Ik vind het fantastisch.” Grubbs is voor hem de meest baanbrekende van het trio, en trouwens ook de enige die hij persoonlijk goed kent. “Een ongelofelijk plezierige man. Heel bescheiden, maar een geweldige wetenschapper.”

Ook Eelco Vogt, research manager Hydroprocessing Catalysts bij Albemarle in Amsterdam, is blij met de keuze van het Nobelprijscomité. “Goed voor de katalyse, goed voor het vakgebied.”

Bert Weckhuysen, hoogleraar anorganische chemie en katalyse in Utrecht, signaleert dat er de laatste jaren al vaker Nobelprijzen naar katalyse-onderzoekers zijn gegaan. Maar het blijft geweldig: “Vrijwel elke chemische faculteit in Nederland doet tegenwoordig wat met Grubbs-katalysatoren. Metathese is heel belangrijk, en wordt volgens mij in de toekomst nog veel belangrijker.” |

www.academie-sciences.fr/Membres/C/ Chauvin_Yves.htm

http://web.mit.edu/chemistry/www/faculty/schrock.html

www.cce.caltech.edu/faculty/grubbs/index.html

***Kader***

Nobelprijs in het laserlicht

De Nobelprijs voor natuurkunde heeft dit jaar een optisch tintje. De Amerikaan Roy Glauber (Harvard) krijgt de helft van het bedrag omdat hij het theoretisch fundament voor de kwantumoptica heeft gelegd. In de wetenschap dat je licht kunt beschouwen als een verzameling fotonen, gebruikte hij de kwantumtheorie om uit te leggen wat het verschil is tussen een gloeilamp en een laser.

De Amerikaan John Hall (University of Colorado) en de Duitser Theodor Hänsch (Max-Planck-Institut für Quantenoptik, München) delen de andere helft voor de ontwikkeling van precieze laserspectroscopie. Zij hebben het mogelijk gemaakt om lichtfrequenties tot op vijftien cijfers achter de komma te meten.

***Kader***

Nobelprijs voor H. Pylori

De Nobelprijs voor medicijnen gaat dit jaar naar de Australische onderzoekers Barry J. Marshall en J. Robin Warren. In 1982 ontdekten zij Helicobacter pylori, de bacterie die verantwoordelijk is voor vrijwel alle maagzweren. Tot die tijd werd algemeen aangenomen dat deze aandoening het gevolg was van stress, omdat bacteriën onmogelijk zouden kunnen overleven in maagzuur. Toen Marshall en Warren in The Lancet meldden dat ze H. pylori in diverse magen hadden aangetroffen, wilde niemand ze geloven. Uiteindelijk slikten ze zelf maar een kweekje in. Binnen een week bewezen maagkrampen hun gelijk. Sindsdien zijn maagzweren geen chronische kwaal meer maar een infectie, die zich met antibiotica snel laat bezweren.