Middelbare scholieren in de vierde en soms zelfs al in de derde klas leren over het bestaan van verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Over het algemeen is dat niet het moeilijkste onderwerp, zeg ik uit eigen ervaring als scheikundedocent. Toch gaat het nog wel eens mis.

Bijna jaarlijks bevatten scheikunde-examens op de havo vragen als: teken minstens drie structuren van C₅ H₁₂. Naast de structuur van pentaan duikt dan af en toe de onjuiste structuur van ‘1-methylbutaan’ op, wat geen isomeer is maar eigenlijk een geknikt pentaanmolecuul.

Op het vwo gaat de stof dieper. De leerlingen leren over stereo-isomerie en cis-transisomerie. Met name die laatste vinden ze lastig. Een chiraal centrum in een structuurformule aanwijzen lukt vaak nog wel. Maar treedt er bijvoorbeeld cis-transisomerie op bij 1,2-difluorcyclopent-1-een? Antwoord: nee, de C1, C2 en de fluoratomen liggen samen in een plat vlak.

Hulpmiddel

Wetenschappers van de Gazi Universiteit in Ankara proberen het de scheikundestudenten wat makkelijker te maken. Ze hebben alle vormen van isomerie gevangen in een grote beslisboom. Dit diagram kun je gebruiken om bij een molecuulformule te bepalen of en zo ja welke isomerie optreedt. Ze testten dit hulpmiddel door ruimt dertig studenten eerst een test zonder en daarna met beslisboom te laten maken. Werden ze beter in het herkennen van isomeren?

De resultaten zijn eigenlijk weinig verassend. Het is duidelijk te zien dat de studenten met een beslisboom beter kunnen inschatten of een molecuul überhaupt isomeren heeft. De studenten herkenden met het diagram erbij ook vaker de juiste variant.

Desondanks is er volgens de onderzoekers een kritische kanttekening nodig bij hun resultaten. De beslisboom werkt namelijk niet alleen als gereedschap om isomerie te herkennen, het is ook een spiekbrief voor alle namen. Een deel van de studenten zou in de eerste testronde wel gezien kunnen hebben dat er isomerie bij een molecuul optreedt, maar niet tot de juiste naam van de isomeervariant komen zonder de beslisboom. Het is bijvoorbeeld niet ondenkbaar dat een student zonder beslisboom wel de juiste vorm herkent, maar vergeten is dat iets een E -isomeer heet en zo de opgave incorrect beantwoordt.

Verwarrend

Het diagram leek mij veel te uitgebreid voor de Nederlandse middelbare scholieren. Maar ook voor scheikundestudenten zal deze boom niet goed werken, denkt Stefan van der Vorm. Hij is onderzoeker aan de Universiteit Leiden en geeft les in organische chemie.

Studenten moeten volgens Van der Vorm maar een paar isomerievarianten kunnen aanwijzen in de bouw van een molecuul, naast de structuurisomeren die ze sowieso wel herkennen. Om welke vorm het dan exact gaat, is over het algemeen minder relevant. Slechts een paar isomeren moeten ze onthouden omdat die een bepalend zijn in de reacties die moleculen kunnen aangaan, legt hij uit.

‘Alleen stereoisomerie vind ik belangrijk,’ zegt Van der Vorm. Meer specifiek moeten studenten bij spiegelbeeldmoleculen kunnen bepalen of een molecuul R - of S -isomerie heeft. Ook moeten ze het verschil kennen tussen spiegelbeeldisomeren en diastereo-isomeren.

Deze soorten zijn relevant omdat bij de synthese van moleculen die stereoisomeren hebben de verschillende varianten vaak tegelijk ontstaan. Je moet dat als chemicus in een organisch lab kunnen herkennen en ze van elkaar kunnen scheiden, licht Van der Vorm toe. Isomeren hebben namelijk vooral in de biologie zeer specifieke toepassingen. De ene variant past bijvoorbeeld wel in een enzympocket en de ander niet.

Snoeien

Net als voor de scholieren zou Van der Vorm de beslisboom voor scheikundestudenten flink snoeien. De Turkse onderwijsonderzoekers hadden wat hem betreft het hele stuk over ringconformeren (denk aan de stoel- en bootstructuur van cyclohexaan) er niet in moeten zetten. Het gaat hier tenslotte om hetzelfde molecuul dat voortdurend overgaat van de ene in de andere vorm.

Hetzelfde geldt voor rotationele isomeren. Denk bijvoorbeeld aan butaan die je kunt tekenen met alle C’s op één lijn (anti-conformatie) of gekromd in de vorm van een u (gauche-conformatie). Slechts door draaiing van een enkele C-C-binding zijn ze hetzelfde. ‘Dit is alleen maar verwarrend,’ aldus Van der Vorm.

Los van de inhoudelijke kritiek is Van der Vorm bang dat een beslisboom het opzoekgedrag dat hij regelmatig bij eerstejaarsstudenten ziet in de hand werkt. Je moet sommige informatie gewoon uit je hoofd kennen en kan daar niet voortdurend een diagram bij houden, legt hij uit. En of iets een E - of een Z -isomeer is hoeft niet in een beslisboom denkt Van der Vorm, dat is te vatten in een paar simpele regels rond systematische labeling die je als student uit je hoofd moet leren.

 Hieronder vind je de betreffende beslisboom die je als PDF kunt downloaden.