Simulaties bevestigen dat het gebruik van elektronen-stuwende groepen op radicalen de resulterende C‒C-binding zwakker maakt. Ook de reden van dit zogenoemde captodatieve effect is nu ontdekt, staat in een paper uit ChemistryEurope.

Radicalen, moleculen met een ongepaard elektron, staan te boek als zeer reactieve stoffen. Maar als je je substituenten goed kiest, dan kun je die reactiviteit redelijk afzwakken. Gebruik je zowel elektron-stuwende als elektron-zuigende groepen, dan spreek je over het captodatieve effect. Dát het werkt, is bij organici bekend, maar hóe het werkt is een ander verhaal. Eva Blokker, Matthias Bickelhaupt en collega’s van de TheoCheM-groep aan de Vrije Universiteit Amsterdam gebruikten orbitaaltheorie en simulaties om het mechanisme achter het captodatieve effect in kaart te brengen. Hun resultaten staan in het nieuwe open access tijdschrift ChemistryEurope.