Mannosylerythritol-lipiden (MEL’s) vormen een mogelijk groene en circulaire klasse van biosurfactanten, moleculen met onder andere biomedische en cosmetische toepassingen die een hydrofiele kop en een hydrofobe staart hebben. Je kunt ze namelijk met behulp van micro-organismes maken uit plantaardige olie.

Tot nu toe gebeurt dat in organische oplosmiddelen, maar onderzoekers van de Universiteit Antwerpen wilden weten of dat net zo efficiënt zou kunnen in natuurlijke deep eutectic solvents (NADES). Postdoc Attila Kovács uit de groep Intelligentie in processen, geavanceerde katalysatoren en solventen (iPRACS) kreeg voor dit werk de Best Research Article by an Early Career Researcher prijs.

MEL’s komen voor in verschillende vormen, die meer of minder acetylgroepen op het mannosyl-deel hebben zitten. Het liefst wil je MEL zonder acetylen (MEL-D genoemd) gebruiken. Heb je MEL mét acetylen, dan kunnen die eraf vallen, wat niet alleen de chemie van MEL verandert, maar ook het stinkende azijnzuur vormt; voor een huidcrème is dat niet echt wenselijk.

Het probleem is alleen dat de MEL’s die de micro-organismes produceren voornamelijk uit dubbel-geacetyleerde MEL’s bestaan (MEL-A), met daarnaast wat monoacetyl-MEL (MEL-B en MEL-C). Die acetylen kun je verwijderen met een lipase in het organische oplosmiddel 2-ethylhexanol en dat werkt vrij goed, maar een groener alternatief zouden NADES kunnen zijn.

NADES zijn deep eutectic solvents, viskeuze vloeistoffen die ontstaan uit mengsels van natuurlijke (afval)bronnen, zoals ammoniumzouten, suikers, zuren et cetera. Los van elkaar zijn die stoffen vaak vast, maar wanneer je ze mengt vormen ze een dikke vloeistof door de hoge hoeveelheid waterstofbruginteracties tussen de stoffen. De Antwerpse onderzoekers vergeleken de deacetylering van MEL’s in verschillende NADES met de organische oplosmiddelen 2-ethylhexanol en tolueen.

Uit hun experimenten kwamen de NADES thymol-cumarine en menthol-thymol naar voren als goede alternatieven voor de twee organische oplosmiddelen, met een vergelijkbare opbrengst. Ongeveer vijftig procent van het MEL-mengsel wordt omgezet in MEL-D. Het grootste pijnpunt bij alle methodes is nog de omzetting van MEL-A. Een van de twee acetylen gaat er makkelijk af, maar de tweede blijft steken.

NADES vormen dus een goed en vooral duurzaam alternatief voor 2-ethylhexanol, maar er is zeker nog ruimte voor verbetering.

Cassimon, J. et al. (2024) EurJOC 27(7), DOI: 10.1002/ejoc.202300934